【众所周知，在东晋时期，寒门要想入仕进取，需要得到世家大族的提携和引荐，但顶多也只能担任一些不入流的职位。
刘穆之在京口渐有名气之后，被琅琊内史江敳聘任为主簿。
主簿即幕僚，魏晋时多由大臣自行招募，主管文件档案印鉴并出谋划策，由于主簿职低位卑，大多数人往往终身无成。
江氏为显族，江敳父江虨，官至吏部尚书、右军将军、尚书仆射。
刘穆之就娶了江氏家族江嗣的女儿为妻，其目的是想借江氏之助力以求仕途通达。
但是，由于高门士族排斥寒门士族的社会风气的影响，江氏不但没有帮助引荐刘穆之，反而还时常戏辱他。
刘穆之虽然具有较高的文学素养和政务才能，但是并没有在主簿任上显达，有时甚至食不果腹，归根结底，这是士族专权的东晋门阀政治制度所决定的。】
【豪门士族的代表桓玄公然称帝，预示着一个纲常颠倒旧制度崩塌时代的到来，也预示着以刘穆之为代表的寒门士族的历史机遇即将到来。
刘穆之身处交通便利、消息灵通的畿辅京口，对天下局势和各方政治势力有深刻的了解。
不过刘穆之迟迟没有投靠他人，直到东晋元兴三年（公元404年），刘裕率领北府诸将在京口起义，刘穆之这才投效了刘裕。
刘裕出身卑微，以军功起家，早年曾追随北府名将刘牢之，在和孙恩卢循起义军作战中屡立功勋，因此凭借战功在北府军中有了一定威望。
刘牢之死后，刘裕便顺理成章的成为北府军中的头面人物。
元兴三年二月，刘裕率北府军诸将起义反抗桓玄，攻克京口，被众人推为盟主，移檄京邑。刘裕的部下何无忌向他推荐了刘穆之，刘裕大喜，当即聘为主簿。
做出投靠刘裕的选择，是刘穆之多年以来对各方势力反复思考后作出的抉择。
他选择刘裕有以下几方面的原因：首先，刘裕文化水平不高，缺乏政治谋略和政治人才，他们都出身于寒门，没有门阀阶层之间的隔阂。
再一个，刘穆之是一介寒士，除了满腹韬略之外，一无所有，他必须依附他人、借助别人的力量才能发挥自己的聪明才智，实现自己远大的政治抱负。
最后，刘裕本人也是一代雄杰，就连称帝的桓玄都称其为“足为一世之雄”。
也只有刘裕这种拥有统一天下志向和才能的英雄，才有识才、用才、尽才的胸怀，才能够帮助刘穆之实现政治目标。
刘穆之和刘裕二人恰好可以取长补短、互相契合，可以说是天作之合。
《异苑》一书还记录了一则刘裕与刘穆之风云际会的传说：“刘穆之，东莞人，世居京口。初为浪琊府主簿，尝梦与武帝泛海，遇大风，惊俯视船下，见二白龙夹船。既而至一山，山峰